• 日. 2月 22nd, 2026

乱世の風

「社会風刺」「商品レビュー」を中心としたブログ。将来的には風変わりなカテゴリーばかりの摩訶不思議な世界を構築する。

副業を本業にする時の退職タイミング・伝え方・注意しなければならない点について解説!!

「副業が軌道に乗ってきた」「このまま本業にしたい」──そう思った瞬間から、ワクワクと同時に不安も生まれるものだ。

退職のタイミングはいつがベストなのか、会社にはどう伝えるべきなのか、そしてトラブルを避けるために押さえておくべきポイントは何なのか。

勢いだけで動くと後悔につながるおそれがあるため、慎重な準備が欠かせない。

本記事では、副業を本業に切り替える際に知っておきたい「退職のベストタイミング」「スマートな伝え方」「見落としがちな注意点」を分かりやすく解説していく。

安心して新しい働き方へ踏み出せるよう、実践的なポイントをまとめた内容になっている。

関連記事:副業禁止の会社で働くことのリスクに関する記事はこちらをクリック。

★退職タイミングの見極め方

副業を本業に切り替えると決めたとしても、「いつ退職するのが最も安全で、後悔しない選択なのか」は多くの人が悩むポイントだ。

勢いだけで辞めてしまうと、収入面や手続き面で思わぬトラブルにつながるからだ。

安心して次のステージへ進むために、どのような基準で退職のタイミングを判断すべきかを以下で整理していく。

副業の収入が生活費を安定して上回っているか

副業を本業に切り替えるうえで、まず確認すべき最重要ポイントが「副業収入が生活費を安定して上回っているか」だ。

単月だけ高収入でも、波が大きい働き方だと退職後に資金繰りが不安定になりやすい。

少なくとも数ヶ月以上、生活費をカバーできるだけの収入が継続して得られているかを見極めることで、退職後のリスクを大きく減らせる。

収入の安定性は、安心して独立に踏み出すための土台になる。

副業に使える時間が限界に達しているか

副業が軌道に乗り始めると、本業との両立が徐々に難しくなり、「もうこれ以上時間を捻出できない」という状態に陥ることがある。

睡眠時間を削ったり、休日をすべて副業に充てたりしているなら、すでに限界のサインかもしれない。

副業に割ける時間が不足していると、成長のチャンスを逃したり、クオリティが下がったりと、せっかくの勢いを活かしきれなくなる。

本業との両立が物理的にも精神的にも厳しくなってきたと感じるなら、それは「本業にするタイミング」を見極める重要な指標になる。

副業の伸びを止めないためにも、自分の時間の限界を冷静に把握することが大切だ。

開業準備が整っているか

副業を本業にするうえで見落とされがちだが、実はとても重要なのが「開業準備がどこまで整っているか」という視点だ。

必要な手続きや環境が整っていないまま退職してしまうと、仕事がスムーズに始められなかったり、収入が途切れたりするリスクが生まれる。

開業届や必要な許認可、事業用の口座や設備、税務の知識など、独立後に必要となる準備が揃っているかを確認することが、安心してスタートを切るための鍵になる。

準備が整っているほど、退職後の不安は減り、事業に集中しやすくなる。

独立を成功させるためにも、開業準備の進捗は必ずチェックしておきたいポイントだ。

★会社への伝え方のポイント

会社に退職の意思を伝える場面は、副業を本業に切り替えるプロセスの中でも特に重要で神経を使うステップだ。

伝え方を誤ると、職場との関係がこじれたり、退職までの期間が不必要に長引いたりするおそれがある。

一方で、適切な手順と配慮を押さえておけば、円満に話を進めることができ、独立後の印象にも良い影響を残せる。

感情的にならず、以下のような伝え方を意識しよう。

退職理由は「前向き」に伝える

退職理由を伝えるときは、会社や上司への不満を並べるよりも、「自分のキャリアをこう伸ばしたい」「新しい挑戦に踏み出したい」といった前向きな理由に焦点を当てる方が、相手に与える印象が格段に良くなる。

ネガティブな理由は場の空気を重くしやすく、余計な摩擦を生むリスクもある。

一方で、前向きな理由なら円満に話が進みやすく、退職後も良好な関係を保ちやすい。

独立後の仕事に影響することもあるため、伝え方には丁寧さと配慮が欠かせない。

退職希望日は余裕を持って設定する

退職日を決める際は、自分の都合だけでなく、会社側の引き継ぎや業務調整の時間も考慮することが大切だ。

あまりに急な日程を提示すると、職場に負担がかかるだけでなく、自分自身も慌ただしいまま退職日を迎えることになりやすい。

余裕を持ったスケジュールを設定しておけば、引き継ぎもスムーズに進み、円満退職につながる。

独立後の印象にも影響するため、計画的な日程設定は欠かせないのだ。

直属の上司にまず相談する

退職の話を切り出す時は、いきなり人事や経営層に伝えるのではなく、まずは直属の上司に相談するのが基本的なマナーだ。

日々の業務を最も近くで見ている上司に先に伝えることで、引き継ぎやチーム内の調整がスムーズに進みやすくなる。

また、正式な手続きに入る前に上司と方向性を共有しておくことで、余計なトラブルを避けられる。

円満退職を目指すなら、最初の一歩として「直属の上司への相談」を丁寧に行うことが大切だ。

★注意しなければならない点

副業を本業に切り替える際は、退職のタイミングや伝え方だけでなく、独立後のトラブルを避けるために押さえておくべきポイントがいくつもある。

勢いで辞めてしまうと、思わぬリスクに直面したり、スタートダッシュにつまずいたりするため、事前の確認が欠かせない。

以下で、独立をスムーズに進めるために特に注意すべき点を整理していく。

社会保険・税金の切り替え

副業を本業に切り替えると、会社員のときとは社会保険や税金の扱いが大きく変わる。

退職後は自分で手続きを行う必要があり、切り替えが遅れると保険料の未納や思わぬ出費につながることもある。

独立後の生活を安定させるためにも、社会保険と税金の仕組みを正しく理解し、スムーズに移行できるよう準備しておこう。

収入の不安定さに備える

副業を本業に切り替えると、会社員時代のように毎月決まった額が入ってくるわけではなく、収入が上下することを前提に動く必要がある。

特に独立初期は、案件の波や季節要因によって収入が大きく変動しやすいため、生活費や事業費を安定してまかなえるだけの備えが欠かせない。

数ヶ月分の生活防衛資金を確保しておくことや、収入が落ち込んだときの対策を事前に考えておくことで、精神的な余裕も生まれ、事業に集中しやすくなる。

収入の不安定さを想定した準備は、独立を成功させるための重要な土台なのだ。

競業避止義務に注意

競業避止義務は、独立を考える際に必ず確認しておきたい重要なポイントだ。

就業規則や雇用契約の内容によっては、退職後一定期間、同業での活動が制限される場合がある。

知らずに独立してしまうと、最悪の場合、会社からの指摘やトラブルに発展する。

自分の副業・本業化の内容が競業に該当しないか、事前にしっかり確認しておくことで、安心して新しいステージに進むことができる。

人間関係の整理と配慮

独立に向けて退職する際は、業務面だけでなく、人間関係への配慮も欠かせないポイントだ。

これまで一緒に働いてきた同僚や取引先との関係を丁寧に整理しておくことで、退職後も良好なつながりを保ちやすくなるし、将来的に仕事で助け合える可能性も広がる。

感謝の気持ちを伝えたり、必要な連絡を事前に済ませたりと、円滑なコミュニケーションを意識することが、気持ちよく新しいステージへ進むための大切なステップになるのだ。

★終わりに・・・副業から本業への転換は「戦略的な挑戦」

副業を本業にすることは、自由な働き方や自己実現につながる魅力的な選択肢だ。

しかし、退職のタイミングや伝え方、制度面の準備を怠ると、思わぬトラブルに発展してしまう。

「好きなことで生きていく」ためには、冷静な判断と周到な準備が不可欠だ。

退職はゴールではなく、新たなスタート。

自分らしいキャリアを築くために、今こそ一歩踏み出そう。

もし、会社が辞めさせてくれない場合、退職代行に相談するのが一番だ。

退職代行に頼れば嫌な職場とも一瞬でおさらばできる。

特に、弁護士運営の退職代行なら、法律のスペシャリストだけあって100%退職可能となる。

数ある弁護士運営の退職代行の中でも「退職110番」は労働問題専門の弁護士法人が運営する安心・確実な退職代行サービスで、未払い金請求や慰謝料請求など、各種請求・交渉に完全対応している。

退職110番は、社会労務士および弁護士資格を有する為、様々な労働問題に関する知見・ノウハウを有し、かつ、法律上のトラブルに対してもしっかりと対応が可能である。

職場に関する問題で悩んでいる人は、ぜひ公式サイトを通じて相談してみることをおすすめしたい。

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